セーノとアスキオというレムスの息子たちによって建てられたという言い伝えがあります。
シエナの歴史、習慣、民衆の伝統の主な基盤は、年に2回この街で開催される競馬レース、パリオです。シエナの人々にとってこのイベントは非常に重要で、彼らは伝説、熱狂、民衆の伝統に根ざした古代のシンボルに富んだコントラーデ（地区）に支持者を分けています。
ガイドがご案内する歴史地区の主な見どころは、特徴的な貝殻の形をした壮麗なカンポ広場から始まり、荘厳なプッブリコ宮殿、トッレ・デル・マンギア、ルネッサンス彫刻の模型であるガイアの泉などのモニュメントに囲まれています。
中心部の路地を散策していると、イタリアで最も美しい大聖堂のひとつ、シエナのドゥオーモにたどり着きます。シエナのドゥオーモはゴシック様式で、白大理石、プラートの緑の蛇紋岩大理石、シエナの赤大理石が使われています。
また、路地、狭い通り、古代の宮殿、職人の店、ワイナリー、そしてシエナの代表的なお菓子であるパンフォルテ、リッチャレッリ、カヴァルッチなどのお店もあります。