ボストン・ハーバーからスタートし、イースト・ボストンやアトランティック・アベニューに並ぶ歴史的な埠頭を眺めながら、風光明媚な公園を散策します。その後、美味しい食べ物が豊富なノース・エドへ。毎日焼きたてのパンを提供する小さな隠れ家的イタリアン・ベーカリー、そしてイタリアン・ミートとチーズのイタリアン・サルーメリアを訪れます。次はハノーバー・ストリート。伝統的なイタリアン・カフェでホットドリンクを楽しみながら、ツアー中盤の休憩タイムです。近くの教会を訪れ、近所の人気店でピザを味わい、最後はノースエンドの裏通りで最高のイタリア菓子をご賞味ください。

ハーバーに戻ると、ローズ・ケネディ・グリーンウェイ、ステート・ストリート、歴史的なカスタム・ハウス・タワー、そして素晴らしい景色を誇る有名なファニエル・ホールとクインシー・マーケットに向かいます。ボストンのダウンタウンの中心部に移動し、旧州議事堂（ボストン大虐殺の現場）の前で休憩した後、旧市庁舎に向かいます。ダウンタウンやファイナンシャル・ディストリクトの高層ビルを含む街の景色を眺めながら、州議事堂もチェックします。旅はビーコン・ヒルへと続き、ボストンの赤レンガの長屋建築をご覧いただきます。

最後に、ボストンで最も人気のある緑地のひとつ、美しいボストン・パブリック・ガーデンに到着します。ツアーはここで終了です。